秦奋（葛优饰）是一位有着“特殊才能”的“海归”，他的天才发明被风险投资人（范伟饰）出天价买断。一夜暴富的这位“剩男”想通过征婚的方式解决终身大事，于是揣着家底开始了“征婚”旅程。漫漫“征途”上，各怀心事者纷至沓来，一段“人间喜剧”演出2008世间百态。几经周折后，秦奋终遇倾心佳人梁笑笑（舒淇饰）。无奈，美人心有所属。秦奋究竟如何逆流而上？几番悲欣交集后，有志者事竟成！秦奋终于带着他的真爱开始一段全新征程……

　　从北海道回来，笑笑对方先生彻底死心，对爱情也灰心了。但和秦奋的交往一直让她内心很矛盾：有时觉得此人很贴心，也有趣；有时又觉得他很情绪化，挺大的人了却仍然像个孩子？她怎么能和一个孩子结婚呢？最让她纠结的是：虽然她很努力，很想让自己爱上秦奋，然而却始终止步于好感。秦奋已经不年轻了，对笑笑他还是很中意的，一定要找人搭帮过日子，没比她合适的，最起码每天看着不烦。和笑笑不同，在结婚这件事上，他是希望尽快把笑笑这把生米煮成熟饭的。求婚不成的秦奋与笑笑商量决定两人先看看对方到底合不合适，于是他在三亚租了一套别墅，正式开始了和笑笑“试婚”的日子……